Nếu bên ngoài đường phố New York tuyết rơi dày đặc thì bên trong show diễn Thu Đông 2014 của Tommy Hilfiger, tuyết cũng bao phủ dọc con đường núi đá với những hàng cây thông nhỏ, nơi các cô người mẫu đang sải bước. Khung cảnh ấy minh họa chính xác cho một bộ sưu tập đậm chất outdoorsy dành cho các hoạt động ngoài trời như leo núi hay trượt tuyết. Tinh thần tươi trẻ, khỏe khoắn đậm chất Mỹ luôn hiện diện trong các bộ sưu tập của nhà Tommy.
Bộ trang phục đầu tiên là chiếc đầm sơ-mi kẻ sọc tartan bên trong áo khoác parka lót lông cừu. Và tartan chính là từ khóa chính của bộ sưu tập này, từ những chiếc đầm suôn và áo sweater bằng chất liệu cashmere, vải len nỉ mohair đến đầm sơ-mi lụa. Nó còn hiện diện trên cả những chiếc áo khoác peacoat, váy ngắn xếp pli và phụ kiện túi xách. Ba thiết kế cuối show cũng mang họa tiết tartan đính kèm tua rua ở phần gấu của những chiếc váy maxi.
Các cô người mẫu của Tommy Hilfiger còn được bảo vệ ấm áp trong những chiếc áo khoác blanket dạng mền trùm phủ cả hai tay, một xu hướng tiếp tục được phát huy từ bộ sưu tập Pre-fall trước đó.